Zwischen 1780 und 1790 errichtete der Händler Jean Baptiste Point du Sable den ersten Handelsposten auf dem Boden der heutigen Stadt und gilt somit als der Gründer Chicagos. Die Herkunft Du Sables ist ungewiss, allerdings ist bekannt, dass seine Vorfahren zum Teil Afrikaner waren und es wird vermutet, dass er in Haiti oder in der Dominikanischen Republik geboren war. Er heiratete eine Potowatomi Indianerin, mit der er zwei Kinder hatte. Heute hängt ein sign am Pioneer Court, wo dieser Posten stand, an 401 N. Michigan Avenue, an der Mündung des Chicago Flusses in den Michigan See. Ein bekanntes Zitat über Du Sable ist: “Der erste weiße Mann, der sich hier niederließ, war ein Schwarzer.”