Diese Galerie zeigt Gebäude, die repräsentativ für wichtige Stile in der Architektur in Chicago und weltweit sind. Die Gebäude sind historisch chronologisch geordnet, und dem deutschen Einfluss auf die Skyline wurde in der Auswahl besondere Aufmerksamkeit geschenkt.  Sie finden bei jedem Gebäude einen kurzen Kommentar zu der Zeitperiode, in der es entstanden ist und von wem es entworfen wurde. Sie können sich die Galerie chronologisch ansehen oder auf individuelle Gebäude klicken um mehr über sie zu erfahren.