Seit Ende der zweiten Hälfte des 20. Jahrhunderts und der Jahrhundertwende setzt sich generell ein gesteigertes Umweltbewusstsein in der Architektur durch. Grüne Dächer werden gebaut und immer mehr Gebäude entsprechen den Anforderungen von LEED (Leadership in Energy and Environmental Design).  Der erste Bau, der ein Silver LEED Zertifikat erwarb, war One South Dearborn, ein Wolkenkratzer, der noch in der Tradition des Internationalen Stils steht, aber durch spielerischere Elemente aufgelockert ist, wie zum Beispiel eine Balkonöffnung in der Fassade, die nachts meilenweit leuchtet.  Außerdem weist er umweltfreundliche Merkmale auf, wie Kunstwerke aus recyceltem Glas, spezielle Wasserhähne, Zugang zu öffentlichen Verkehrsmitteln, einen Abstellplatz für Fahrräder, und viele andere Energiesparmaßnahmen.  Inzwischen gibt es immer mehr Bauten, die LEED Zertifikate erhalten.  Außerdem lässt sich die Tendenz feststellen, dass nicht nur die Umwelt, sondern auch die Umgebung überhaupt beim neuen Bauen berücksichtigt – so lässt sich beispielsweise im aus dem Jahre 2009 stammenden Trump Turm die Form und Farbe des Chicago Flusses erkennen und die Rücksprünge sind auf derselben Ebene angelegt wie die den Turm umgebenden Gebäude. Auch experimentiert man weiter mit Materialien und hat im Trump Turm zum ersten Mal einen besonders hochwertigen und starken Stahlbeton benutzt, der die Konstruktion auf enger Fläche möglich machte.

Auch der 2004 eröffnete spektakuläre Millennium Park ist ein ausgezeichnetes Beispiel für die Tendenzen der neuen Architektur, indem er spielerisch Natur, Umwelt, interaktive Skulpturen, innovative Strukturen und technologische Fortschritte vereint. Höhepunkte sind die interaktiven Skulpturen “Cloud Gate,” von Anush Kapoor, auch “Bean” genannt, in dem man sich wie in einem Spiegel sehen kann, und “Crown Fountain” von Jaume Plensa, zwei schwarze Türme, die abwechselnd 1000 Gesichter von Chicago Bürgern zeigen. Im Sommer speien die Münder der Personen Wasser in Anlehnung an die bekannten Wasserspeier der europäischen Tradition, was die Kinder zum fröhlichen Platschern in der großen Wasserpfütze  inspiriert. Das Kernstück ist die Konzerthalle, der Pritzer Pavilion von Frank Gehry.  Ursprünglich im neoklassizistischen Stil konzipiert, entschied Cindy Pritzker sich schließlich für eine innovativere Struktur und lud Frank Gehry, einen früheren Gewinner des Pritzker Preises, ein, eine Konzerthalle zu entwerfen. Die Konzerthalle heißt jetzt Pritzker Pavilion und ähnelt einer Stahlschleife. Das klassische Grant Park Musikfestival findet hier statt. Auch der Übergang zwischen der Natur im Park und dem neuen, von Renzo Piano gebauten Anbau des Art Instituts mit seinem “fliegender Teppich” genannten Dach, das durch spezielle Lichtanlagen die Gemälde schützt, und der Integration von Materialien wie Kalkstein, die an den alten Teil des Instituts erinnern sollen, wird durch eine leichte schwingende Brücke, den Nichols Bridgeway, möglich gemacht. Internationale Architekten und Einflüsse aus der ganzen Welt kommen in dem architektonisch genialen Abenteuerspielplatz zusammen.  Ein mögliches Motto ist GRÜN UND GLOBAL!