Für die Architektur in Chicago ist diese Zeitperiode nach dem Brand ausschlaggebend. Auf Grund des immensen Schaden, den die weitgehend aus Holz gebaute Stadt erlitten hatte, wurde vom Stadtrat ein Edikt erlassen, das Bauen mit feuerfesten Materialien erforderte. Allerdings wurde nicht vorgeschrieben, mit welchen Materialien gebaut werden sollte, was eine Periode hoher Kreativität, Innovation, und Experimentation einleitete.
Die Lösung, die sich als Antwort auf die technologischen und soziologischen Fragen der Zeit für Architekten und Bauunternehmer anbot, war, Gebäude mit Stahlskeletten zu bauen und sie mit feuerfestem Material wie Terrakotta zu verkleiden. Dies ermöglichte Architekten, schneller zu bauen, sicherer, preisgünstiger, und auch höher. Neben dem Stahlsklett waren allerdings für die Entstehung des Wolkenkratzers noch andere Innovationen erforderlich, allen voran die Sicherheitsbremse für den Passagierenaufzug, deren Funktion Elisha Otis durch einen wagemutigen Stunt im Jahre 1853 demonstriert hatte. Um die Öffentlichkeit von der Wirksamkeit seiner Sicherheitsbremse zu überzeugen, ließ er sich selbst in einem Aufzug hinunterfallen und zog die Bremse vor einem großen Publikum. Architekten experimentierten auch mit Lichthöfen, die natürliches Licht in das Innere des Gebäudes von oben einließen, und auch Erfindungen wie die Glühbirne von Thomas Edison und die Schreibmaschine und das Telefon waren für das Geschäftsleben in Wolkenkratzern nützlich.
Das Home Insurance Building des architektonischen Pioniers William Le Baron Jenny aus dem Jahre 1885 war das erste Bauwerk, das die neuen technischen Errrungenschaften vereinte und das man den ersten Wolkenkratzer nannte. Es hatte 10 Etagen, einen Aufzug mit Sicherheitsbremse, und war aus einem Stahlskelett und feuerfesten Materialien gebaut. Es wurde 1931 abgerissen um Raum für das Field Gebäude zu schaffen, und heute gilt das Manhattan Gebäude aus dem Jahre 1891 ebenso von William Le Baron Jenny, als der älteste Wolkenkratzer, der mit einem Metallskelett gebaut wurde. Auch das Leiter II Gebäude von Jenny aus dem Jahre 1991 zeigt bedeutende innovative Merkmale, insbesondere den offenen Raum und Glasfenster im Erdgeschoss, die auf die spätere Moderne hindeuten.
Ein Motivationsfaktor für die wachsende Popularität des Wolkenkratzers war der steigende Wert des Landes. Im Jahre 1880 kostete ein Quadratmeter Land in der heutigen Loop Gegend, also im Geschäftszentrum der Stadt, noch 130 US-Dollar, aber 1890 hatte sich der Preis bis auf fast 900 US-Dollar pro Quadratmeter versiebenfacht. Um weiterhin effizient im Zentrum der Stadt Geschäfte betreiben zu können, musste man daher höher bauen und die Grundfläche maximal nutzen.
Aesthetisch waren diese frühen Wolkenkratzer, die alle kommerzielle Gebäude waren, zum größten Teil im neoklassizistisch orientierten Chicago School Stil gebaut. Dieser zeichnete sich dadurch aus, dass die Gebäude die Form einer klassischen Säule hatten: sie besaßen eine Basis, einen Schaft, und ein Kapitell. Oft wurde die feuerfeste Terrakotta Verkleidung auch in ansprechende neoklassizistische Ornamente gegossen. Dies war zum Teil eine Strategie, von der Höhe des Gebäudes abzulenken, da viele Menschen sich erst an die Idee der Wolkenkratzer gewöhnen mussten. Auch etablierten sich zu dieser Zeit Chicago School Fenster, die aus einer festen Glasscheibe bestanden, die rechts und links von Schiebefenstern umgeben war und somit Licht und Luft in die Gebäude ließen, um ein optimales Arbeitsklima herzustellen.