Nach Du Sables Abreise ließ Captain John Whistler 1803 an derselben Stelle Fort Dearborn errichten, das aber 1812 in einem Kampf mit den Potowatomi Indianern komplett zerstört wurde und erst 1816 wieder aufgebaut wurde. Heute zeigt ein Schild am London Guarantee Building neben dem Chicago River an der Kreuzung von Michigan Avenue und Wacker Drive, wo Fort Dearborn stand. Dank der geografisch günstigen Lage am Michigansee und dem Chicago River wurden bald die zahlreichen Möglichkeiten für Wassertransportwege immer mehr zu Handelszwecken genutzt. Illinois schloss sich 1818 den USA an, was weitere Optionen mit sich brachte. Verkauft wurden damals in erster Linie Holz, Lebensmittel, und Werkzeuge und andere Materialien, die vor Ort nicht erhältlich waren. 1833 wurde Chicago mit etwa 400 Personen als Dorf eingeschrieben, 1837 mit 4,200 als Stadt.